Según algunos relatos, el apodo fue utilizado por primera vez por Nancy Sinatra, la hija de Frank Sinatra. En una entrevista, mencionó cómo los ojos de su padre, que parecían más grises, a veces podían verse de un azul intenso bajo las condiciones de iluminación adecuadas, dándole una mirada intensa y cautivadora.
Con el tiempo, el apodo ganó popularidad entre los fanáticos de Sinatra, los medios y colegas de la industria del entretenimiento. Se convirtió en sinónimo de su presencia carismática, talento musical y el aura que exudaba dentro y fuera del escenario. "Ol' Blue Eyes" se convirtió en un término cariñoso y admirable, que representa la esencia del estrellato icónico de Frank Sinatra.