En 2005, cuando Lil Twist tenía solo 11 años, Lil Wayne lo contrató para su sello, Young Money Entertainment, como parte del colectivo YMCMB (Young Money Cash Money Billionaires) del sello. Lil Twist lanzó varios mixtapes y colaboró en canciones con otros artistas de Young Money. También hizo apariciones especiales en temas de raperos consagrados como Plies, Soulja Boy y Gucci Mane.
La visibilidad de Lil Twist aumentó significativamente cuando comenzó a acompañar a Lil Wayne en sus giras y a hacer apariciones frecuentes en videos musicales para artistas de Young Money. Se convirtió en una figura reconocible dentro de la comunidad hip-hop y desarrolló una importante base de seguidores.
El álbum de estudio debut de Lil Twist, "Don't Get It Twisted", se lanzó en 2011 y recibió críticas mixtas. A pesar del moderado éxito comercial del álbum, no impulsó significativamente su carrera. Continuó lanzando música y colaborando con otros artistas, pero no alcanzó el nivel de éxito general que muchos anticipaban.
Si bien Lil Twist ganó atención inicial a través de su asociación con Lil Wayne, su trayectoria profesional no siguió un ascenso meteórico. Sus esfuerzos musicales posteriores no fueron tan bien recibidos como sus primeros trabajos y enfrentó algunos desafíos legales y reveses personales. No obstante, sigue siendo una figura influyente en la industria de la música, particularmente entre aquellos que aprecian el género del hip-hop y la era Young Money de principios de la década de 2010.