Inicialmente fue designado en 1994 para investigar la controversia de Whitewater, que involucraba un acuerdo inmobiliario de la década de 1970 que involucraba a Bill y Hillary Clinton. Su investigación se amplió en 1998 para incluir el escándalo de Monica Lewinsky, después de que surgieran acusaciones de acoso sexual y encubrimiento.
La investigación de Starr finalmente condujo al juicio político contra el presidente Clinton por parte de la Cámara de Representantes en 1998, aunque luego fue absuelto por el Senado.