Comenzó su carrera en Gran Bretaña y se convirtió en crítico de teatro para el *London Evening Standard* y, más tarde, para el *Sunday Times*, pero después de una serie de notorios desacuerdos con los propietarios, se mudó del Reino Unido a los Estados Unidos. Allí, fue columnista y crítico de teatro para las efímeras *Hudson Review*, *The New Leader* y *The New York Magazine*. Finalmente, encontró un hogar duradero como crítico dramático para *Nueva York*, una revista semanal, donde publicó su última columna el 13 de diciembre de 1999.
Durante la década de 1960 y principios de la de 1970, Simon se hizo particularmente famoso por sus críticas mordaces de obras de teatro y películas, ganándose el apodo de "el verdugo de Times Square". Más tarde fue etiquetado como "el padre de la crítica de odio". Los críticos posteriores atribuirían las declaraciones extremas de Simon como una señal de un crítico en declive, o las tácticas desesperadas de un hombre de menor talento que intenta desesperadamente hacerse un nombre.
La publicación de su volumen de crítica dramática de 1967 titulado *Vidas privadas* mejoró aún más su reputación como iconoclasta. En este libro, Simon acuñó el término "parateatro" para describir muchas de las obras experimentales que se estaban produciendo en ese momento.
En la década de 1980, se mudó a Singapur, donde escribió una influyente columna en *The Straits Times* de 1982 a 1992, y luego, a partir de 1993, continuó su carrera como crítico en Hong Kong, colaborando con una columna semanal en el * South China Morning Post* que aportó una perspectiva occidental sobre el teatro a la región.