Cuando Winnie ve por primera vez a Jesse Tuck escondido detrás de un árbol, está observando la casa de los Foster. En ese momento, está pensando en el secreto de la vida eterna de la familia Tuck y en cómo los diferencia del resto del mundo. Jesse está reflexionando sobre las consecuencias de su inmortalidad, los desafíos que conlleva y la soledad que conlleva no poder formar conexiones duraderas con los demás.
Mientras Winnie observa a Jesse, queda intrigada por su misteriosa presencia. Ella lo describe como "un niño que parecía estar hecho de sombras", sugiriendo su apariencia enigmática y algo etérea. Sus pensamientos sobre Jesse inicialmente están llenos de curiosidad y asombro, y se siente atraída por su comportamiento reservado y el sentido de aventura que parece encarnar.