* "Pretty in Pink" (1986): Este clásico de la mayoría de edad lanzó su carrera, con Cryer interpretando al amable y peculiar mejor amigo, Duckie.
* "¡disparos calientes!" (1991): Esta hilarante parodia de "Top Gun" presentó a Cryer como el piloto neurótico pero dedicado, Topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer tuvo un papel secundario en esta comedia romántica, interpretando al mejor amigo encantador y solidario, Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer desempeñó un papel secundario en este thriller de ciencia ficción producido por Spielberg sobre un grupo de niños que presencian un misterioso accidente de tren.
Si bien Cryer ha tenido muchos otros créditos cinematográficos, estos son los que más es reconocido. Es conocido principalmente por sus papeles cómicos en series de televisión como "Two and a Half Men" y "The Crazy Ones", pero estas películas solidificaron su lugar en la cultura pop.