Sin embargo, una de las rupturas más significativas y duraderas ocurrió durante la historia de "Un día más", que se desarrolló en Amazing Spider-Man #544-546. en 2007 . En este arco, Spider-Man hace un trato con el diablo (en este caso, Mephisto) para salvar la vida de la tía May. Como consecuencia, Mephisto borra de la existencia el matrimonio de Peter Parker y Mary Jane Watson.
Esta ruptura tuvo un profundo impacto en la vida de Spider-Man y su relación con Mary Jane, y les llevó años volver a conectarse y, finalmente, reavivar su relación.
Por lo tanto, si bien ha habido otras rupturas importantes a lo largo de su historia, la historia de "Un día más" a menudo se considera la ruptura más fundamental y duradera entre Spider-Man y Mary Jane.