* Fue corresponsal de guerra: Caniff fue corresponsal de las Fuerzas Aéreas del Ejército de los Estados Unidos durante la Segunda Guerra Mundial. Fue asignado a la 8va Fuerza Aérea en Inglaterra y cubrió los bombardeos sobre Europa. Esta experiencia influyó mucho en su trabajo, particularmente en su popular tira cómica "Terry and the Pirates".
* Incorporó sus experiencias a su arte: Las experiencias bélicas de Caniff son evidentes en los temas de valentía, aventura y peligros de la guerra que describió en sus tiras. También a menudo se inspiró en los héroes de la vida real y en los eventos que presenció durante su tiempo en la guerra.
* Era miembro de la Club de caricaturistas de las Fuerzas Aéreas del Ejército:** Si bien no dibujaba directamente para publicaciones militares, Caniff formaba parte de este club, que utilizaba las caricaturas para elevar la moral y entretener a las tropas.
Entonces, si bien Caniff no era un caricaturista *directamente* involucrado en la creación de propaganda u otras caricaturas oficiales relacionadas con la guerra, su época como corresponsal de guerra tuvo un profundo impacto en su obra de arte y ayudó a dar forma a su estilo icónico.