Estudió en la Académie Julian y la Académie Colarossi de París. Se volvió políticamente activo mientras vivía en Europa y su trabajo comenzó a reflejar sus opiniones políticas. Después de regresar a los Estados Unidos, continuó trabajando como artista y activista político, y se hizo conocido por sus caricaturas y viñetas editoriales.
Las caricaturas y viñetas de Wolff se publicaron en una variedad de revistas y periódicos, incluidos el New York World, el New York Tribune, el Boston Herald y el Chicago Daily News. También publicó varios libros sobre su obra, entre ellos "Las peores personas del mundo" (1907) y "Una galería de pecadores" (1914).
Wolff fue un crítico vocal del capitalismo, el imperialismo y la guerra, y su trabajo a menudo reflejaba su oposición a estas cuestiones sociales y políticas. También era partidario del Partido Socialista de América y con frecuencia utilizaba su arte para promover las políticas y los candidatos del partido.