Greg está desesperado por encajar, pero sus esfuerzos se ven constantemente frustrados por las payasadas de Rodrick. Mientras tanto, Rodrick disfruta de su nueva popularidad como músico de la banda "punk" de la escuela, Löded Diper, y sus planes para avergonzar a Greg son cada vez más audaces.
El libro sigue los intentos de Greg de hacer amigos, sobrevivir a los bailes escolares y evitar las constantes bromas de Rodrick, todo mientras lidia con las ansiedades y contratiempos habituales de los adolescentes. También intenta navegar por el complicado mundo de las relaciones, está enamorado de una chica llamada Holly Hills y lucha con las presiones sociales de la escuela secundaria.
A lo largo de todo, las entradas del diario de Greg ofrecen una visión humorística y identificable del mundo de un niño preadolescente, mostrando las pruebas y tribulaciones del crecimiento, la importancia de la familia (incluso cuando se trata de tu molesto hermano mayor) y el deseo universal de ser aceptado y querido.