Inicialmente:
* Escéptico: Gandalf inicialmente ve a Bilbo como un "hobbit cómodo" con pocas aventuras en él. Considera que Bilbo es una elección sorprendente para la misión, pero también ve potencial en él.
* Intrigado: Gandalf está intrigado por el espíritu aventurero de Bilbo y su capacidad para sorprender, demostrada por su valentía en la Cueva de los Trolls y sus inesperadas habilidades en el "robo".
* Respetuoso: Gandalf reconoce el coraje y el ingenio de Bilbo, incluso cuando duda de sí mismo. Reconoce las fortalezas de Bilbo y su contribución al éxito de la empresa.
A medida que avanza la historia:
* Agradecido: Gandalf aprecia cada vez más el carácter de Bilbo. Lo ve como una pieza clave en el éxito de la misión, un miembro valioso de la empresa y un verdadero amigo.
* Orgulloso: Gandalf está orgulloso del crecimiento y desarrollo de Bilbo como hobbit. Admira su coraje, su ingenio y su voluntad de salir de su zona de confort.
* Preocupado: Gandalf también expresa preocupación por el bienestar de Bilbo, especialmente durante momentos de peligro y dificultades. Es consciente del precio que le supone el viaje, tanto física como emocionalmente.
En definitiva:
* Cariñoso: Al final de El Señor de los Anillos, Gandalf se encariñó con Bilbo. Lo ve como un querido amigo y lo respeta mucho por sus contribuciones al bien común. También comprende la carga que supone el Anillo para Bilbo y simpatiza con sus luchas.
En resumen, los sentimientos de Gandalf hacia Bilbo evolucionan desde el escepticismo inicial hasta un profundo respeto, aprecio y afecto. Ve el potencial de Bilbo, celebra sus éxitos y se preocupa genuinamente por su bienestar a lo largo de sus aventuras.