Nació en Chatom, Alabama, cerca de Mobile, y fue criado por su tía abuela en Moss Point, Mississippi. Comenzó a tocar la guitarra a una edad temprana y fue influenciado por T-Bone Walker, B.B. King y otros músicos de blues.
Blakely se mudó a Pascagoula, Mississippi, a principios de la década de 1960, y comenzó a actuar con bandas locales. Más tarde formó su propia banda, Montreville Blakely Blues Band, y comenzó a realizar giras por Estados Unidos y Europa.
La música de Blakely se caracteriza por su voz conmovedora y su intrincado trabajo de guitarra. Ha lanzado varios álbumes, entre ellos "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) y "Live in Europe" (2004).
Blakely ha ganado varios premios por su música, incluido el W.C. Premio Handy al Mejor Álbum de Blues Tradicional en 2001 y Premio Living Blues al Mejor Álbum de Blues Tradicional en 2010.
Fue incluido en el Salón de la Fama del Blues de Mississippi en 2013.
Blakely continuó actuando y haciendo giras hasta su muerte en 2022. Tenía 82 años.