A lo largo de su carrera, Nitty Gritty Dirt Band ha tenido varios cantantes principales diferentes. El miembro original Bruce Kunkel fue el cantante principal de los primeros álbumes de la banda, incluido su álbum debut homónimo (1967) y Ricochet (1968). Jimmy Ibbotson asumió el cargo de cantante principal del tercer álbum de la banda, Rare Junk (1969), y permaneció con la banda hasta 1975. John McEuen luego se convirtió en el cantante principal y ha permanecido con la banda desde entonces.
Además de los cantantes principales mencionados anteriormente, otros miembros de Nitty Gritty Dirt Band que han contribuido con la voz principal incluyen a Les Thompson, Chris Darrow, Jimmy Fadden y Jeff Hanna.