En 2007, Drake lanzó su segundo mixtape, "Comeback Season", que atrajo mucha atención y le ayudó a construir una sólida base de fans. El éxito de "Comeback Season" llevó a un contrato discográfico con el sello Young Money Entertainment de Lil Wayne.
Con Young Money, Drake lanzó su tercer mixtape, "So Far Gone", en 2009. El mixtape fue un éxito comercial y vendió más de 500.000 copias. También generó varios sencillos exitosos, incluidos "Best I Ever Had", "Successful" y "Forever".
El álbum debut de Drake con un sello importante, "Thank Me Later", se lanzó en 2010 y debutó en el número uno de la lista Billboard 200. El álbum fue certificado platino por la Recording Industry Association of America (RIAA) y contó con los exitosos sencillos "Over", "Find Your Love" y "Miss Me".
Desde entonces, Drake ha seguido lanzando álbumes de estudio exitosos, incluidos "Take Care" (2011), "Nothing Was the Same" (2013), "Views" (2016) y "More Life" (2017). Ha colaborado con muchos otros artistas, como Rihanna, Jay-Z, Kanye West y Travis Scott.
A lo largo de su carrera, Drake ha ganado numerosos premios, incluidos cuatro premios Grammy, tres premios American Music Awards y seis premios BET. Es considerado uno de los raperos más influyentes y exitosos del mundo.
Drake también ha expandido su marca más allá de la música. Lanzó su propio sello discográfico, OVO Sound, en 2012. También comenzó su propia línea de ropa, October's Very Own (OVO), y actuó en varias películas y programas de televisión.