La letra de "Fifteen" pinta una vívida imagen del viaje de Abby durante su primer año de escuela secundaria, lleno de emoción, angustia, amistades y la amargura del crecimiento. Swift entreteje imágenes de pasillos y casilleros de la escuela, bailes y partidos de fútbol, y la intensidad del amor juvenil.
La canción captura la confusión, la vulnerabilidad y el anhelo de pertenencia que a menudo caracterizan a la adolescencia. Abby, como muchos adolescentes, enfrenta los desafíos de las amistades, los enamoramientos y la búsqueda de su identidad en un mundo que parece a la vez emocionante y abrumador. Swift retrata a Abby como una soñadora con una mezcla de inocencia y madurez, mientras experimenta los altibajos de la vida adolescente.
"Fifteen" es un himno sobre la mayoría de edad que evoca nostalgia y resuena en cualquiera que haya experimentado la complejidad de la adolescencia. La canción recuerda a los oyentes las experiencias universales del amor adolescente, las amistades y el viaje de autodescubrimiento. Sirve como recordatorio para valorar los momentos y emociones únicos que nos moldean durante ese momento de la vida.