La letra describe un romance vertiginoso que parecía perfecto al principio, pero que pronto reveló su lado oscuro. La narradora canta sobre cómo supo que había señales de alerta desde el principio, pero las ignoró debido a los intensos sentimientos que tenía por esta persona.
A lo largo de la canción, Swift utiliza lenguaje e imágenes metafóricas para transmitir la confusión emocional de la relación. Compara su amor con una "maldición carmesí" y una "droga" a la que era adicta, a pesar de saber que era dañina.
El coro enfatiza que la narradora se dio cuenta de que estaba perdida y debería haber visto venir el problema:"Sabía que eras un problema cuando entraste, así que ahora me da vergüenza".
El puente de la canción llega a un clímax cuando la narradora expresa su frustración y enojo, deseando poder regresar y deshacer su decisión de involucrarse con esta persona. Se da cuenta de que se dejó cegar por sus sentimientos y pagó el precio por ello.
El coro final repite el mensaje principal de la canción, reforzando la idea de que la narradora sabía que su amor estaba en problemas pero aun así se permitió quedar atrapada en él.
En general, "I Knew You Were Trouble" sirve como una advertencia sobre los peligros de ignorar las señales de alerta y ceder a emociones intensas en una relación, lo que eventualmente conduce a la angustia y el arrepentimiento.