El personaje de Dolly conoce su comportamiento y le advierte que no puede confiar en él porque "una vez mordida", dos veces tímida, una lección que claramente aprendió en el pasado y que ahora regresa para dolerla en el momento presente que captura la canción.
Él ha regresado, buscando otro intento, pero Dolly tiene ventaja como narradora:sabe que esto no terminará bien; él acudirá a ella tanto como "perseguirá un arco iris tras la lluvia", dejando nuevamente tan pronto como los buenos tiempos se conviertan nuevamente en tiempos difíciles.
Dolly es la persona más sabia ahora; la canción suena con un tono agridulce de su lado:el arrepentimiento en ambos extremos de "Here You Go Again", pero la aceptación de que no puedes enseñarle a tu corazón a no sentir:el "No puedo ayudar a mi alma". en la canción de Dolly Parton, sin importar quién esté involucrado o cómo terminaron las cosas (o cómo inevitablemente volverán a terminar).