Crosby nació en Tacoma, Washington, en 1903. Comenzó su carrera como cantante a principios de la década de 1920 y rápidamente saltó a la fama. Grabó docenas de canciones exitosas, incluidas "White Christmas", "Silent Night" y "I'm Dreaming of a White Christmas". Crosby también protagonizó varias películas exitosas, incluidas "Holiday Inn", "White Christmas" y "The Bells of St. Mary's".
El estilo de canto de Crosby se caracterizó por su entrega relajada e informal y su voz suave y canturreante. A menudo cantaba con un tono relajado y conversacional, y evitaba usar el vibrato u otras técnicas vocales que eran comunes en ese momento. El canto de Crosby también estuvo influenciado por su herencia irlandesa y, a menudo, utilizaba melodías populares irlandesas en sus canciones.
El éxito de Crosby ayudó a popularizar el género de música popular conocido como "crooning". Crooning es un estilo de canto que se caracteriza por su entrega relajada e informal y su tono suave y apacible. Otros cantantes que fueron populares durante la misma época que Crosby incluyeron a Rudy Vallee, Dick Powell y Perry Como.
La carrera de Crosby abarcó más de tres décadas y fue uno de los cantantes más exitosos e influyentes de su época. Vendió más de 500 millones de discos y protagonizó más de 70 películas. Crosby también ganó un Premio de la Academia al Mejor Actor en un Papel Protagónico por su actuación en "Going My Way" (1944).
Crosby murió en Madrid, España, en 1977. Tenía 74 años.