1996:
- Gavin DeGraw se mudó a la ciudad de Nueva York para seguir su carrera musical.
1999:
- Mientras actuaba en Bitter End, un conocido club de Greenwich Village, DeGraw fue descubierto por un cazatalentos de J Records.
- Firmó un contrato de desarrollo con J Records, que le proporcionó recursos para grabar y desarrollar su música.
2001:
- J Records lanzó el EP debut de DeGraw titulado "Gavin DeGraw".
2003:
- DeGraw lanzó su álbum debut, "Chariot", que incluía el sencillo "I Don't Want to Be".
- La canción se convirtió en un éxito comercial, alcanzando el número 10 en la lista Billboard Hot 100 y recibiendo una importante difusión en la radio.
2005:
- Se lanzó el segundo álbum de DeGraw, "Gavin DeGraw", y produjo otro exitoso sencillo, "Follow Through".
Con estos importantes hitos, Gavin DeGraw se estableció firmemente como un talentoso cantautor dentro de la industria musical. Su voz distintiva y su capacidad para crear canciones sentidas y con las que se pueda identificarse cautivaron al público y sentaron las bases de su éxito posterior.