Stack O'Lee es una figura del folclore afroamericano conocido por su dureza y valentía. A menudo se le representaba como un hombre malo que no dudaría en utilizar la violencia para conseguir lo que quería. Una de las historias más famosas sobre Stack O'Lee trata sobre un momento en que le disparó a alguien por encima de un sombrero.
La canción "The Ballad of Stack O'Lee" está basada en esta historia. La canción cuenta la historia de cómo Stack O'Lee le disparó a un hombre llamado Billy Lyons por encima de un sombrero y se salió con la suya. La canción retrata a Stack O'Lee como un hombre malo que no teme usar la violencia, pero también como un hombre ferozmente leal a sus amigos y familiares.
"The Ballad of Stack O'Lee" ha sido grabada por muchos artistas diferentes, incluidos Mississippi John Hurt, Lead Belly y Bob Dylan. La canción se considera un clásico de la música folclórica estadounidense.