“You Belong With Me” se inspiró en el enamoramiento de Taylor Swift en la escuela secundaria por su entonces novio Joe Jonas. Cuando se separaron en 2008, Joe Jonas salió con la actriz Camilla Belle, de ahí la letra:"Ella usa faldas cortas, yo uso camisetas". La madre de Camilla es brasileña y la canción dice "ella es la capitana de las porristas y yo estoy en las gradas".