La letra de la canción habla de cómo el cantante se siente atraído por la belleza de una mujer, pero también le impresiona su inteligencia y personalidad. Él la llama la "chica más dulce" y dice que vale más que un billete de un dólar. Esta es una metáfora para decir que ella no tiene precio y que él nunca le pondría un valor monetario.
El vídeo musical muestra al cantante interactuando con diferentes mujeres y parece estar genuinamente encantado con cada una. Baila con ellos, ríe con ellos y parece disfrutar de su compañía. Esto envía el mensaje de que las mujeres deben ser apreciadas y celebradas por sus cualidades únicas, y que nunca deben darse por sentado.
En general, el vídeo musical "Sweetest Girl (Dollar Bill)" es una celebración positiva y edificante de las mujeres. Promueve la positividad corporal, el amor propio y el aprecio por la diversidad. El vídeo también muestra el poder de la música y la danza para unir a las personas y crear un sentido de comunidad.