- Trabajador de la construcción :Perry trabajó como trabajador de la construcción durante varios años, incluso en una empresa de construcción propiedad de su padre.
- Guardia de seguridad :Perry trabajó como guardia de seguridad en una comunidad de jubilados durante un breve período de tiempo.
- Cobrador de facturas :Perry trabajó como cobrador de facturas durante un tiempo, lo que describió como un trabajo difícil y desagradable.
- Agente inmobiliario :Perry obtuvo su licencia de bienes raíces y trabajó como agente de bienes raíces durante un tiempo, pero lo encontró desafiante y no particularmente lucrativo.
- Dramaturgo y actor de teatro :Perry comenzó a escribir obras de teatro a principios de la década de 1990, basándose en sus propias experiencias y en las personas que conoció en sus diversos trabajos. Presentó sus obras en pequeños teatros y centros comunitarios de Atlanta, ganando seguidores locales.
- Dramaturgo y director :A medida que creció la reputación de Perry como dramaturgo, comenzó a dirigir sus propias obras, tomando el control del proceso creativo de principio a fin. Autoprodujo y financió su primera obra de teatro, "Sé que he sido cambiado", en 1992, y continuó escribiendo, dirigiendo y produciendo obras de éxito durante la década de 1990.