* Nominado a Mejor Interpretación Vocal Masculina de R&B por "Can't Help But Wait" (2008)
* Nominado a Mejor Álbum de R&B por "Passion, Pain &Pleasure" (2010)
* Premios BET:
* Ganó Mejor Artista Nuevo (2008)
* Nominado a Mejor Artista Masculino de R&B (2010, 2012, 2013, 2014)
* Nominada a Mejor Colaboración por "I Invented Sex" (con Drake) (2011)
*Nominado a Mejor Vídeo del Año por "Heart Attack" (2012)
* Nominado a Álbum del Año por “Capítulo V” (2013)
* Premios Soul Train:
* Nominado a Mejor Artista Masculino de R&B/Soul (2010, 2012, 2013)
* Nominado a Álbum del Año por "Ready" (2010)
* Nominada a Canción del Año por "Can't Be Friends" (2010)
* Nominado a Vídeo del Año por “Heart Attack” (2012)
* Nominada a Mejor Colaboración por "Ya Tomado" (con Fabolous) (2013)
* Premios MTV a los Vídeos Musicales:
* Nominado a Mejor Video Masculino por "Say Aah" (2008)
*Nominada a Mejor Coreografía por “Bottoms Up” (2011)
* Nominada a Mejor Colaboración por "I Invented Sex" (con Drake) (2011)
* Nominado a Mejor Vídeo Masculino por “Heart Attack” (2012)
* Premios de la Música Americana:
* Nominado a Artista Masculino Favorito de Soul/R&B (2012, 2013)
* Premios de Imagen NAACP:
* Ganó Mejor Artista Nuevo (2008)
*Nominado a Mejor Artista Masculino (2010, 2012, 2013, 2014)
* Nominado a Mejor Álbum (2010, 2012, 2013, 2014)
* Nominada a Mejor Canción (2010, 2012, 2013, 2014)
* Premios Billboard de la Música:
* Nominado a Mejor Artista de R&B (2011, 2012, 2013)
* Nominado a Mejor Artista Masculino (2012)
* Nominado a Mejor Álbum de R&B por "Chapter V" (2013)
* Nominada a Mejor Canción de R&B por "Heart Attack" (2013)
* Premios BET Hip Hop:
* Nominado a Mejor Video de Hip Hop por "I Invented Sex" (con Drake) (2011)
* Nominada a Mejor Colaboración por "I Invented Sex" (con Drake) (2011)
* Nominado a Mejor Artista de Hip Hop (2012, 2013)
* Premios MOBO:
* Nominado a Mejor Actuación Internacional R&B/Urbano (2010, 2011, 2012)
* Premios MTV Europa de la Música:
* Nominado a Mejor Artista Masculino (2011)
* Premios elegidos por el público:
* Nominado a Artista Masculino Favorito de R&B (2011, 2012, 2013)
* Premios Teen Choice:
* Nominado a Mejor Artista de R&B/Hip-Hop (2010, 2011, 2012, 2013)