El segmento, originalmente titulado "Charlene and The Colberts", se emitió de 2005 a 2014. El propio Colbert no es músico, ya que su papel se centró principalmente en la sátira, la comedia y el comentario político. "Charlene Right Behind You" se hizo conocida por sus letras humorísticas y sus divertidas burlas de la dinámica de la industria musical.