La inspiración para "Stan" provino de las experiencias de la vida real de Eminem con fans obsesivos. En 1999, recibió una carta de un fan llamado Stan Mitchell que expresaba su admiración por la música de Eminem pero que también mostraba signos de inestabilidad mental. La carta de Mitchell incluía letras violentas e inquietantes, y amenazó con suicidarse si Eminem no respondía. Eminem estaba tan perturbado por la carta que escribió "Stan" como una forma de expresar su preocupación por Mitchell y otros fanáticos como él.
La canción está contada desde la perspectiva de Stan, quien comienza escribiendo cartas a Eminem expresando su admiración por su música. Las cartas de Stan se vuelven cada vez más obsesivas y violentas, y comienza a amenazar a Eminem y su familia. Eminem responde a las cartas de Stan, tratando de razonar con él y lograr que busque ayuda, pero Stan ya está demasiado lejos. Al final, Stan mata a su novia y a él mismo, dejando a Eminem devastado.
"Stan" fue un éxito comercial y de crítica, alcanzó el número uno en varios países y se convirtió en una de las canciones más populares de Eminem. La canción fue elogiada por su poderosa narración y su exploración de las enfermedades mentales y la obsesión. "Stan" también ganó varios premios, incluido un premio Grammy a la mejor interpretación de rap de un dúo o grupo.
El vídeo musical de la canción, dirigido por Dr. Dre, también se considera una obra maestra. El vídeo sigue la historia de la canción, con Eminem interpretando el papel de Stan y Dido apareciendo como ella misma. El vídeo se intercala con escenas de Eminem interpretando la canción en un concierto y termina con una toma de Eminem parado solo en una habitación oscura, sosteniendo una carta de Stan.
"Stan" ha tenido un impacto duradero en la cultura popular. El título de la canción se ha convertido en sinónimo de fan obsesivo, y la canción ha sido parodiada y referenciada en numerosas obras de la cultura popular. "Stan" también se considera una de las mejores canciones de rap de todos los tiempos y sigue siendo celebrada por su poderosa narración y su exploración de las enfermedades mentales y la obsesión.