Primeros éxitos:
* "La Piedra": Una balada inquietante sobre el viaje de un hombre a través de las dificultades, a menudo citada como canción emblemática.
* "Pájaro": Una pista melancólica y delicada que muestra las habilidades de composición de Jennings.
* "Esperando El Sol": Una melodía clásica de folk-rock con un mensaje esperanzador y edificante.
* "Octubre": Una canción melancólica pero hermosa sobre el cambio de estaciones.
Trabajos posteriores:
* "Oda a la carretera": Un poderoso himno sobre el viaje de la vida.
* "Llévame": Una balada tranquilizadora y reconfortante sobre cómo encontrar fuerza en el amor.
* "Naciste para ser una estrella": Una canción divertida y optimista sobre perseguir tus sueños.
* "La Luz": Una canción introspectiva y personal sobre la búsqueda de significado.
* "El diablo tiene a mi hombre": Una canción oscura y de blues sobre la pérdida y la traición.
Más allá de canciones específicas:
* "Un largo camino hacia abajo": Muchos fans consideran que su álbum de 2002, "A Long Way Down", es su obra maestra.
* "La Noche Más Fría del Año": Un álbum de 2009 con un fuerte sentido de nostalgia y narración.
Si bien estas son algunas de sus canciones más reconocibles, Mason Jennings tiene un amplio catálogo de música hermosa y con resonancia emocional, lo que lo convierte en una figura querida en la escena del folk-rock.