Nacido en Atlanta, Georgia, Wright se mudó a Cleveland, Ohio con su familia cuando era niño. Comenzó su carrera en la radiodifusión en 1948, a la edad de 17 años, como reportero de noticias y luego disc jockey en la estación de radio WGAR.
En 1950, Wright se mudó a Nashville, Tennessee, para presentar un programa de música country en la radio WLAC. Rápidamente ganó popularidad y en 1956 fue reclutado por la radio KYW en Filadelfia, Pensilvania. Fue en KYW donde alcanzaría prominencia nacional.
El programa de Wright en KYW, que se transmitió de 3 a 7 p. m., se convirtió en algo que los fanáticos del rock and roll de todo el país debían escuchar. Su combinación única de música, conversación y comedia, así como su poderosa voz y carisma, lo convirtieron en una figura querida entre los oyentes. Wright era conocido por su uso del término "rock and roll" para describir el nuevo género musical que estaba surgiendo en la década de 1950, y se le atribuye haber ayudado a popularizar el término.
Además de su programa de radio, Wright también presentó programas de televisión, como "The Big Wilson Show" y "Dance Party". También apareció en películas, entre ellas "Go, Johnny Go!" (1959), "La chica no puede evitarlo" (1956) y "Rock, Rock, Rock" (1956).
Wright dejó KYW en 1962 para mudarse a la ciudad de Nueva York, donde continuó su carrera en radio y televisión. También fundó su propio sello discográfico, Big Town Records.
En 1969, Wright se retiró de la radiodifusión y se mudó a Los Ángeles, California. Murió en 1993 por complicaciones de la diabetes.
Wright es considerado un pionero del rock and roll y sus contribuciones al género han sido reconocidas por el Salón de la Fama del Rock and Roll, la Asociación Nacional de Locutores y el Salón de la Fama de la Radio Nacional. También fue incluido en el Salón de la Fama de DJ de Cleveland en 1996.