The Spencer Davis Group fue una de las bandas británicas más populares de la década de 1960. Tuvieron varios éxitos, incluidos "Keep On Running", "Gimme Some Lovin'" y "I'm a Man". Winwood era el cantante, guitarrista y organista principal de la banda. También fue el compositor principal.
En 1967, Winwood dejó The Spencer Davis Group para formar una nueva banda llamada Traffic. Traffic también fue una de las bandas más populares de la década de 1960. Tuvieron varios éxitos, incluidos "Paper Sun", "Dear Mr. Fantasy" y "Low Spark of High Heeled Boys". Winwood era el cantante, guitarrista y organista principal de la banda. También fue el compositor principal.
El tráfico se interrumpió en 1974 y Winwood se fue en solitario. Ha publicado varios álbumes en solitario y también ha colaborado con otros músicos, como Eric Clapton y James Brown. Winwood es considerado uno de los músicos más talentosos de su generación.