En 1599, Shakespeare se convirtió en accionista de Lord Chamberlain's Men, una compañía teatral. Como accionista, recibía una parte de los beneficios de la empresa, que procedían de la venta de entradas y otras fuentes. Se estima que la participación de Shakespeare en estos beneficios fue de unas 200 libras esterlinas al año.
En 1603, la compañía pasó a llamarse King's Men y recibió una patente real que les otorgaba el derecho exclusivo de representar obras de teatro en Londres. Esto aumentó su popularidad y éxito financiero, y es probable que la participación de Shakespeare en las ganancias también aumentara.
Además, Shakespeare obtuvo ingresos de su escritura teatral. Por lo general, vendía sus obras a compañías de teatro por una tarifa única y se estima que ganaba entre £ 20 y £ 30 por obra. También recibía ingresos por la publicación de sus obras, aunque eran relativamente menores en comparación con los ingresos del teatro.
En años posteriores, Shakespeare también invirtió su dinero en bienes raíces y otros negocios, lo que aumentó su riqueza.
Si bien estas son solo estimaciones, es probable que los ingresos anuales de Shakespeare durante el apogeo de su carrera a principios de 1600 fueran de alrededor de £ 200 a £ 300, lo que equivaldría aproximadamente a £ 100 000 a £ 150 000 en dinero actual.