Darling conoció a Butch Cassidy en Vernal, Utah, a principios de 1896. Ruby Ann fue una de las pocas mujeres que se sabe que viajó y robó con Wild Bunch después de dejar Vernal. Permanecieron juntos hasta la aparente muerte (o desaparición) de Cassidy poco después de principios del siglo XX.
Tras la desaparición de Cassidy, Ruby Ann se casó con Bob Meeks y tuvo una hija. Bob Meeks murió cuando Ruby Ann estaba embarazada de su segundo hijo. Ruby Darling Meeks trabajó como prostituta y continuó su carrera criminal. Estuvo involucrada en dos incidentes separados en los que fue arrestada por robo y agresión, este último incluyó disparar e herir a un hombre en 1907.
En septiembre de 1921, Ruby Ann fue arrestada junto con dos hombres por asaltar el First National Bank en Vernal. Ruby Ann fue sentenciada a cinco años en la prisión estatal de Utah, donde murió de una úlcera perforada el 21 de enero de 1926 a los 38 años.