Por otro lado, Willy suele criticar a Happy y menospreciarlo. Se burla de la elección de carrera de Happy (como asistente del asistente de compras en una tienda de artículos deportivos) y lo compara desfavorablemente con su hermano mayor, Biff. Willy también culpa a Happy por no tener más éxito y, a menudo, expresa su decepción hacia él.
El trato que Willy le da a Happy es, en última instancia, perjudicial para su relación. Happy se siente abandonado y despreciado por su padre, y llega a tener resentimiento hacia él. Este resentimiento eventualmente lleva a Happy a dejar su casa y comenzar su propia vida, lo que tensa aún más su relación.
A pesar de sus diferencias, Willy y Happy se aman. En la escena final de la obra, Happy expresa su amor por Willy y su dolor por su muerte. Willy, a su vez, expresa su amor por Happy y su esperanza de éxito en el futuro.