La carrera de Diddy comenzó a principios de la década de 1990 cuando trabajó como pasante en Uptown Records. Rápidamente ascendió de rango y se convirtió en el director de A&R del sello. En 1993, fundó su propio sello, Bad Boy Records, y lanzó su álbum debut, "No Way Out". El álbum fue un éxito comercial, vendió más de 7 millones de copias en todo el mundo y generó varios sencillos exitosos, incluidos "Can't Nobody Hold Me Down" y "I'll Be Missing You".
Diddy continuó lanzando álbumes exitosos durante la década de 1990, incluidos "Forever" (1999) y "The Saga Continues..." (2001). También produjo álbumes para otros artistas, como "Ready to Die" (1994) de The Notorious B.I.G. y "Harlem World" (1997) de Mase.
Además de su carrera musical, Diddy también ha tenido éxito en los negocios. Ha lanzado varias líneas de moda, incluidas Sean John y Misa Hylton. También ha fundado varias empresas, incluida la marca de vodka Ciroc y la cadena Revolt TV.
Diddy es una de las figuras más exitosas e influyentes de la industria musical. Ha ganado numerosos premios, incluidos tres premios Grammy y dos premios MTV Video Music Awards. También ha sido incluido en el Salón de la Fama de los Compositores.