Aquellos que encuentran divertido a Chesney pueden apreciar su sentido del humor autocrítico y su capacidad para burlarse de sí mismo y de los demás. También pueden disfrutar de su personalidad enérgica y extrovertida, que a menudo se manifiesta en sus presentaciones en vivo y entrevistas.
Por otro lado, aquellos que encuentran molesto a Chesney pueden considerar que su humor es demasiado exagerado o tonto. También pueden sentirse desanimados por su personalidad a veces ruidosa y bulliciosa.
En última instancia, si Kenny Chesney le parece divertido o molesto o no es una cuestión de opinión personal y no hay una respuesta correcta o incorrecta.