* Traje Clásico: Un traje clásico y bien hecho en colores oscuros como el azul marino o el carbón.
* Camisa blanca con botones: Una camisa blanca impecable con botones, a menudo con cuello abierto.
* Corbata de Seda: Por lo general, una corbata de seda sencilla y de color liso. A menudo se le veía vestido de color burdeos, azul o morado oscuro.
* Sin chaqueta: Si bien usó chaqueta de traje en los primeros días de su carrera, Letterman se hizo conocido por aparecer a menudo sin ella, especialmente en los últimos años de sus espectáculos.
Vale la pena señalar que el estilo de Letterman, incluso dentro de estos parámetros, nunca fue demasiado formal o llamativo. Tenía una apariencia casual, casi arrugada, que contribuía a su personalidad agradable y relacionable.