- Drew Carey (Drew Carey):El protagonista principal del programa. Es un comediante tonto pero de buen corazón que vive en Cleveland, Ohio.
- Lewis Kiniski (Ryan Stiles):El mejor amigo y compañero de cuarto de Drew, un hombre común, sarcástico e inteligente.
- Oswald Lee Harvey (Diedrich Bader):Un compañero de trabajo tonto de Drew y Lewis con un sentido exagerado de importancia personal.
- Mimi Bobeck (Kathy Kinney):Una mujer de mediana edad y camarera en el bar local, conocida por su lengua afilada y su personalidad franca.
- Kate O'Brien (Christa Miller):la exnovia de Drew, que es una exitosa mujer de negocios y su amiga.
- Steve Carey (John Carroll Lynch):primo de Drew y oficial de policía.
- Sra. Louella Klugman (Mo Collins):Un vecino entrometido y chismoso de Drew y Lewis.
Personajes secundarios:
- Vera Kiniski (Nanette Burstein):La madre de Lewis, una inmigrante polaca conocida por sus valores tradicionales y su personalidad dura.
- Sr. Mecha (Craig Ferguson):el excéntrico propietario escocés de Drew y Lewis.
- Doris Klugman (Diedrich Bader):el tonto hijo de la señora Louella Klugman.
- Sally Walker (Cynthia Stevenson):la mejor amiga de Kate y el interés amoroso de Drew.
- Dra. Neal Miller (Robert Urich):terapeuta de Drew.
- Nicki Fifer (Lisa Banes):jefa de Kate y eventual esposa de Drew.
- Sr. Peterson (Ian Gomez):Un compañero de trabajo de Drew y Lewis que es conocido por su estricto cumplimiento de las reglas y regulaciones.
- Sra. Evelyn Mitchell (Cloris Leachman):La vecina rica y anciana de Drew, que se enamora de él.
- Joe Walsh (Él mismo):Amigo de Drew y miembro de la banda de rock The Eagles, que hace apariciones ocasionales en el programa.