Jackson comenzó su carrera a mediados de la década de 1980, firmando con Arista Records de Nashville en 1989. Su primer álbum, "Here in the Real World" , fue lanzado en 1990. El álbum produjo cuatro sencillos, todos los cuales alcanzaron el Top 10 en la lista Billboard Hot Country Singles.
En 1991, Jackson lanzó su segundo álbum, "Don't Rock the Jukebox". , que tuvo incluso más éxito que su debut. El álbum produjo seis sencillos, todos los cuales alcanzaron el Top 10 en la lista Billboard Hot Country Singles. El álbum también fue certificado 3x Platino por la RIAA, lo que lo convierte en el primer álbum de Jackson con ventas de Platino.
En 1992, Jackson lanzó su tercer álbum, "A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)". , que también tuvo mucho éxito. El álbum produjo seis sencillos, todos los cuales alcanzaron el Top 10 en la lista Billboard Hot Country Singles. El álbum también fue certificado 4x Platino por la RIAA, lo que lo convierte en el segundo álbum de Jackson con ventas de Platino.
Jackson continuó lanzando álbumes exitosos en las décadas de 1990 y 2000, con su álbum más reciente, "Where Have You Gone". , lanzado en 2009.
A lo largo de su carrera, Jackson ha ganado numerosos premios, incluidos 22 premios de la Asociación de Música Country, 2 premios Grammy y 2 premios de la Academia de Música Country. También es miembro del Grand Ole Opry.