Acción en vivo:
* Frank Gorshin: La interpretación icónica del Acertijo en la clásica serie de televisión "Batman" de los años 60.
* John Astin: Reemplazó a Gorshin durante algunos episodios del programa "Batman".
* Jim Carrey: Interpretó una versión más cómica, casi maníaca, del Acertijo en la película de 1995 "Batman Forever".
* Cory Michael Smith: Representó una versión más amenazadora y psicológicamente perturbada del Acertijo en la película de 2014 "Gotham", que es una precuela del mito de Batman.
* Pablo Dano: Interpretó una versión más siniestra y metódica del Acertijo en la película de 2022 “The Batman”.
Animación:
* Roddy McDowall: Prestó su voz al Acertijo en "Batman:La serie animada".
* Juan Glover: Proporcionó la voz de Riddler en "Batman:The Animated Series" y en varios otros proyectos animados.
* Wally Wingert: Prestó su voz al Acertijo en numerosas series y películas animadas, incluidas "Batman Beyond", "The Batman" y "Justice League:Crisis on Two Earths".
* Jim Ward: Prestó su voz al Acertijo en "Batman:The Brave and the Bold".
* Travis Willingham: Expresó el Acertijo en el videojuego "Batman:Arkham City".
* Conrad Vernon: Expresó el Acertijo en la película animada "Batman vs. Robin".
Otros medios:
* William Schallert: Interpretó al Acertijo en la película "Batman" de 1966.
* Lou Albano: Interpretó al Acertijo en "Batman:La Película" (1966).
* John escuchó: Interpretó al Acertijo en la película "Batman" de 1989.
Esta no es una lista exhaustiva, ya que Riddler ha aparecido en numerosos programas de televisión, películas, series animadas, videojuegos y otros medios.