Éstos son algunos de los problemas clave que enfrenta Greg:
* Aislamiento social: Greg se siente solo y excluido, especialmente después de que su mejor amigo Rowley Jefferson comienza a salir con otros niños.
* Falta de confianza: Se siente incómodo e inseguro, lo que lo lleva a tomar malas decisiones, como tratar de ser amigo de los niños "geniales" que solo lo usan a él.
* Cómo lidiar con los acosadores: Se enfrenta a matones como el popular jugador de fútbol Rodrick e incluso a su propio hermano mayor.
* Navegando por la escuela secundaria: Greg lucha por adaptarse al nuevo entorno, la dinámica social y las presiones académicas de la escuela secundaria.
* Conflictos familiares: Tiene desacuerdos con sus padres y su hermano mayor lo molesta constantemente.
La historia sigue los intentos de Greg de resolver estos problemas, a menudo a través de métodos equivocados y humorísticos, que en última instancia conducen al crecimiento y la comprensión personal.