Calamity Jane nació en Princeton, Missouri, en 1852. Sus padres eran Robert y Charlotte Canary, y tenía dos hermanos. Su padre murió cuando ella era joven y su madre se volvió a casar poco después. Calamity Jane no se llevaba bien con su padrastro y se escapó de casa a la edad de 14 años.
Después de salir de casa, Calamity Jane trabajó como cocinera, lavaplatos y lavandera. También pasó un tiempo trabajando en salones y salones de baile. En 1870, conoció a Wild Bill Hickok, un famoso pistolero y explorador. Hickok quedó impresionado con las habilidades de Calamity Jane y le ofreció un trabajo como exploradora.
Calamity Jane sirvió como exploradora del ejército de los Estados Unidos durante las Guerras Indias. También fue miembro de Deadwood Dick's Deadwood Stage Company y ayudó a transportar pasajeros y suministros entre Deadwood y Cheyenne, Wyoming.
Calamity Jane era una figura popular en el Viejo Oeste y, a menudo, era objeto de historias y leyendas. Era conocida por su valentía, su independencia y su capacidad para cuidar de sí misma en un entorno hostil. Murió en Terry, Dakota del Sur, en 1903, a la edad de 51 años.
Calamity Jane todavía es recordada hoy como un símbolo del Viejo Oeste. Era una mujer fuerte e independiente que vivía la vida según sus propios términos. Ella es un recordatorio del espíritu pionero que ayudó a construir Estados Unidos.