* La era de la exploración: Los siglos XV y XVI fueron una época de gran exploración, impulsada por el deseo de nuevas rutas comerciales, riqueza y conocimiento. Caboto vivió durante esta época y sin duda fue influenciado por las historias de otros exploradores como Cristóbal Colón, Vasco da Gama y Fernando de Magallanes. Los éxitos de estos exploradores habrían alimentado su propio deseo de explorar el mundo.
* Los viajes de Marco Polo: Aunque escrito siglos antes, el relato de Marco Polo sobre sus viajes al Lejano Oriente habría sido ampliamente conocido y estudiado. Probablemente inspiró la creencia de Caboto en la posibilidad de encontrar una nueva ruta hacia Asia.
* Comercio con Oriente: Los países europeos estaban ansiosos por encontrar una nueva ruta hacia Asia que les permitiera eludir el control del Imperio Otomano sobre las rutas comerciales existentes. Los antecedentes italianos de Caboto, particularmente sus vínculos con Venecia, lo habrían expuesto a la importancia y rentabilidad del comercio con Oriente.
* El ascenso de Portugal y España: Tanto Portugal como España exploraron activamente el mundo durante la época de Caboto, lo que llevó al descubrimiento de nuevas tierras y rutas comerciales. Esto habría alimentado la propia ambición de Caboto de encontrar una nueva ruta hacia Asia.
En última instancia, las motivaciones de Caboto probablemente fueron una combinación compleja de estas influencias. Su deseo de riqueza, fama y aventuras, junto con la creencia en la posibilidad de llegar a Asia por mar, probablemente lo llevó a realizar sus propias exploraciones.