Era conocido como "Puff" En ese momento, y él rapeo con un grupo llamado "The Uptown Crew" en Mount Saint Michael Academy en el Bronx, Nueva York. Esto probablemente fue antes de su ascenso a la fama y la adopción del apodo de "Puff Daddy".
Esta anécdota no es ampliamente conocida, pero destaca su pasión temprana por la música y cómo comenzó su viaje para convertirse en un artista y productor exitoso.