Películas:
* La vida de Brian (1979) - como miembro del Frente Popular de Judea
* La princesa prometida (1987) - como miembro de la banda "Man in Black", tocando una canción durante la escena de la boda.
* Estado y Principal (2000) - como él mismo, jugando en un bar.
* La vida secreta de los dentistas (2002) - como terapeuta
* El último invierno (2006) - como médico
* La temporada de oleaje (2009) - como músico, interpretando una canción en la película.
* Los Hombres de Compañía (2010) - como él mismo, interpretando "The Swimming Song"
Televisión:
* Sábado noche en directo - como invitado musical (1973, 1977, 1982, 1999)
* El Show de los Muppets - como invitado musical
* El programa de esta noche protagonizado por Johnny Carson - como invitado musical
* Tarde en la noche con David Letterman - como invitado musical
* El Late Show con Stephen Colbert - como invitado musical
* Los Simpson - como él mismo (papel expresado)
* Anatomía de Grey - como él mismo (papel expresado)
* 30 Roca - como él mismo (2007)
* La Oficina - como él mismo (2011)
* Niñas - como él mismo (2014)
* Más joven - como él mismo (2016)
También tiene un papel recurrente en la serie de televisión Parenthood. como el personaje de "Craig Sheffer", un personaje basado libremente en él mismo.
Las apariciones de Wainwright en películas y programas de televisión a menudo reflejan su carrera musical y con frecuencia se interpreta a sí mismo, a menudo interpretando sus propias canciones.