1. Los rodillos impíos (1972) :Waylon Jennings hizo su debut cinematográfico en este clásico de culto de 1972. Desempeñó el papel de un predicador de un pequeño pueblo que lleva a su congregación a una vida de crimen y libertinaje.
2. Rebelde de Nashville (1966): Jennings protagonizó este drama musical como él mismo, un cantante de country que intenta triunfar en la industria de la música. La película presenta varias de sus exitosas canciones, incluida "Nashville Rebel".
3. Smokey y el bandido (1977) :Jennings interpretó el memorable papel de "Snowman", un camionero y amigo del protagonista de la película, Bandit (interpretado por Burt Reynolds). La película fue un éxito de taquilla y ahora se considera un clásico del género de persecuciones de coches.
4. Los duques de Hazzard (1979-1985) :La asociación de Jennings con la popular serie de televisión "The Dukes of Hazzard" es posiblemente su papel actoral más emblemático. Proporcionó el tema principal, "Good Ol' Boys", y apareció como Balladeer, narrando los episodios llenos de acción del programa.
5. La diligencia (1986): Jennings interpretó el personaje de "Curly Wilcox" en esta nueva versión de la clásica película occidental de 1939. La película también fue protagonizada por Willie Nelson, Kris Kristofferson y Johnny Cash, conocidos colectivamente como The Highwaymen.
Además de estas películas, Waylon Jennings hizo varias apariciones especiales en programas de televisión a lo largo de su carrera, incluidos "Miami Vice", "The Fall Guy" y "Walker, Texas Ranger". Sus papeles actorales mostraron su carisma y versatilidad más allá de su talento musical.