El programa sigue la historia ficticia de Vincent Chase, un joven actor de Queens, Nueva York, mientras navega por la escena de Hollywood con sus amigos de la infancia, que actúan como su gerente, agente y publicista.
Si bien el programa es ficticio, se basa en gran medida en las experiencias de Mark Wahlberg, quien protagonizó la película "Entourage" en la que se basa la serie de televisión. Se dice que el personaje Vincent Chase se basa libremente en el propio Mark Wahlberg, y los personajes secundarios están inspirados en sus amigos y asociados de la vida real.