- Su logro más famoso es el primer cruce registrado de las Montañas Rocosas canadienses por un europeo, en 1715-1716, cuando estaba con un grupo de comerciantes de York Factory liderados por William Stuart, quien exploró el noroeste de Alberta.
- Kelsey viajó a las regiones del interior de Canadá a principios del siglo XVIII y vivió entre los aborígenes, aprendiendo sus idiomas y costumbres. Desempeñó un papel importante en el establecimiento de relaciones comerciales entre la Compañía de la Bahía de Hudson y varias tribus aborígenes, en particular la Confederación Blackfoot y los Cree.
- También realizó algunas de las primeras observaciones y descripciones detalladas de la geografía, la flora y la fauna de las praderas canadienses.
- Sus relatos detallados de su exploración proporcionaron información valiosa para los exploradores posteriores y ayudaron a establecer la Compañía de la Bahía de Hudson como una fuerza importante en el comercio de pieles.
- Como intérprete y guía, Kelsey facilitó asociaciones y asociaciones comerciales entre grupos aborígenes y comerciantes de pieles europeos en las partes occidentales de Canadá, contribuyendo al establecimiento de las redes comerciales de la Compañía en la región.