Madison nació en Fort Lauderdale, Florida, hija de Patricia Riley y Sean Madison. Tiene un hermano mayor, Connor. Madison comenzó su carrera como actriz a la edad de dos años, apareciendo en comerciales de Disney y OshKosh B'Gosh. Hizo su debut cinematográfico en la película de comedia Lonely Hearts del 2006.
El papel decisivo de Madison se produjo en la película de aventuras y fantasía de 2007 Bridge to Terabithia, en la que interpretó a Sally Hurst, la mejor amiga del protagonista, Jess Aarons (Josh Hutcherson). La película fue un éxito comercial y de crítica, recaudando más de 137 millones de dólares en todo el mundo.
Otros papeles notables de Madison incluyen a Isabelle Walker en la película de terror Don't Be Afraid of the Dark (2010), May Belle Aarons en la serie dramática Once Upon a Time (2012-2018) y Kinsey Locke en la serie de fantasía Locke &Key. (2020-presente).
Además de su carrera como actriz, Madison también es cantante y compositora. Lanzó su EP debut, "New York Minute", en 2015. También ha escrito canciones para otros artistas, incluidos Selena Gomez y Demi Lovato.
Madison es una actriz talentosa y versátil que ha demostrado su capacidad para desempeñar una amplia gama de papeles. Seguramente seguirá siendo una actriz de éxito durante muchos años más.