Estos son algunos de los trabajos más memorables de Kirk:
* Secretario de la tienda de videos: Este fue su trabajo de más larga duración, trabajando en la tienda de videos Stars Hollow durante muchos años.
* Stars Hollow Gazette Entreading: Este trabajo, que a menudo tenía lugar junto a su trabajo de tienda de videos, le dio muchas oportunidades para su incomodidad firmante.
* Conductor de camión de helado: Un trabajo de corta duración pero memorable, Kirk's Ice Cream Truck Ventures fueron una fuente de humor y caos.
* camarero del restaurante: Si bien su período en Luke's Diner fue breve, le dio la oportunidad de demostrar su amor por el icónico restaurante del programa.
* fotógrafo: Kirk trabajó brevemente como fotógrafo, capturando algunas tomas interesantes, si no siempre halagadoras, de Stars Hollow.
* crítico de películas: Este trabajo vio a Kirk revisando películas locales con sus conocimientos de firma, a menudo sin sentido.
* mecánico: Kirk trabajó brevemente como mecánico en el garaje de Taylor Doose.
* Guardia de seguridad: El tiempo de Kirk como guardia de seguridad en el supermercado local estuvo marcado por algunos incidentes inusuales.
* "The Secret Squirrel" (también conocido como Stars Resident Spy de Hollow): Kirk a menudo asumió este papel, proporcionando seguridad para varios eventos en Stars Hollow e investigando actividades sospechosas.
Estos son solo algunos ejemplos, y mantuvo innumerables otros trabajos extraños a lo largo de la serie, mostrando su espíritu inquieto y su entusiasmo ilimitado por la vida.