Dorothy Dandridge:
Sinatra y Dandridge tenían una estrecha amistad y respeto mutuo por el arte del otro. Dandridge fue una exitosa actriz, cantante y bailarina que saltó a la fama en la década de 1950. A pesar de enfrentar barreras raciales en Hollywood, logró hitos importantes y allanó el camino para otros artistas negros. Sinatra era un admirador vocal del talento de Dandridge y la consideraba una intérprete talentosa.
Lena Horne:
Lena Horne fue otra artista afroamericana legendaria conocida por sus cautivadoras actuaciones en el escenario y la pantalla. Sinatra sentía un gran respeto y admiración por Horne y la aclamaba como una de las cantantes más talentosas de su tiempo. De vez en cuando actuaron juntos e incluso grabaron un dueto de "You'll Never Walk Alone".
La amistad y el aprecio de Sinatra por Dandridge y Horne llegaron en un momento en que la discriminación racial y la segregación todavía prevalecían en la industria del entretenimiento. Al reconocer su talento y tratarlos como iguales, Sinatra mostró su compromiso de derribar las barreras raciales y promover la inclusión en Hollywood.