Kaplan nació en la ciudad de Nueva York en 1970. Se graduó en Historia en la Universidad de Columbia en 1993. Después de graduarse, Kaplan trabajó como investigador para The New Republic. . En 1995, se trasladó a Oriente Medio para trabajar como autónomo para The Wall Street Journal. .
Kaplan cubrió la guerra de Irak y la guerra de Afganistán para The New Republic y The Atlantic Monthly . También fue colaborador habitual de The New York Times Magazine y El Washington Post . En 2004, Kaplan recibió el premio Overseas Press Club al mejor reportaje impreso por su cobertura de la guerra de Irak.
El primer libro de Kaplan, El terrorista accidental , fue publicado en 2005. El libro cuenta la historia de un joven paquistaní-estadounidense que es reclutado por al-Qaeda y enviado a luchar en Afganistán. El terrorista accidental Fue un éxito de ventas del New York Times y fue traducido a más de una docena de idiomas.
El segundo libro de Kaplan, Los insurgentes , fue publicado en 2009. El libro cuenta la historia de la insurgencia iraquí contra la ocupación estadounidense. Los insurgentes También fue un éxito de ventas del New York Times y fue traducido a varios idiomas.
En 2010, Kaplan fue nombrado Becario Nieman en la Universidad de Harvard. Pasó el año en Harvard estudiando la historia de la política exterior estadounidense.
Después de dejar Harvard, Kaplan volvió al periodismo. Ha escrito para The New Yorker , La Nueva República , y El Atlántico . En 2014, Kaplan publicó su tercer libro, Cazador de terroristas. . El libro cuenta la historia de un oficial de la CIA que es enviado a Afganistán para cazar a Osama bin Laden.
Kaplan también es un activista. Es miembro de la ACLU y el Centro Brennan para la Justicia . Se ha pronunciado contra el uso de la tortura, la vigilancia sin orden judicial y la detención indefinida.
Kaplan está casado con Rebecca Frankel , periodista. Tienen dos hijos.